《冬季到台北来看雨》是孟庭苇演唱的一首歌曲，歌词由李子恒和吴若权填写，曲子由靳铁章创作。这首歌曲收录于孟庭苇于1992年5月15日发行的专辑《冬季到台北来看雨》中。该曲在1992年入选了第10届十大劲歌金曲颁奖典礼的国语劲歌金曲。
孟庭苇首次接触到这首歌时，深受感动。尽管当时只有21岁且未曾恋爱，她却对歌曲的旋律和歌词意境有着深刻的共鸣，仿佛能立即融入其中故事的环境。制作人对她的演绎要求极为严格，希望她能够唱出内心深处的思念、已逝的恋情以及深切的痛苦，而不是表面的放纵。这对孟庭苇来说是一次挑战，她不清楚该如何去诠释这种情感，因此观看了许多电视剧和小说是，重新翻阅了初中时看过的琼瑶小说，以培养内心的感受。在录音室里，她最辛苦的部分是副歌的演绎。
歌曲的歌词表达了一个冬季到台北来看雨的故事，建议在异乡的孤独中不要哭泣。在这个冷清的街道上，心事却拥挤不堪，每个角落都充满了回忆。如果偶然相逢，把话语深藏在心底，因为没有人比她更懂你。天空依旧，雨也依旧，但伞下已没有了她，而她仍然是我，你却成为了过去，多了一个冬季的回忆。
